Der Prinz beschloss bereits mit 21 Jahren den afrikanischen Kontinent zu erforschen und zu umrunden, um den Seeweg nach Indien zu finden. 1420 gründete er auf dem Kap Sagres die erste Seefahrtschule und ließ 1421 die erste portugiesische Sternwarte erbauen, ein Zentrum für geographische und nautische Studien. Heinrich förderte die wissenschaftlich-systematische Erkundung des südlichen Nordatlantiks und der afrikanischen Küste - und den Aufstieg Portugals zur Kolonialmacht.
Als Gouverneur der Algarve initiierte Heinrich ab 1418 ein ehrgeiziges Programm zur Erschließung eines Seewegs nach Indien.
Der Prinz veranlasste zahlreiche Entdeckungsfahrten entlang der afrikanischen Küste, die hauptsächlich mit Schiffen vom Typus der Karavelle erfolgten. Die dabei gewonnenen Kenntnisse in Navigation, Kartografie und Schiffbau waren grundlegend für alle folgenden portugiesischen Entdeckungsfahrten. Von Beginn an waren die portugiesischen Piloten und Kapitäne verpflichtet, alle auf ihren Reisen gesammelten und für die Navigation bedeutsamen Erfahrungen und Erkenntnisse in geheimen Logbüchern, den Roteiros, festzuhalten. In der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts verwendeten die Portugiesen bereits den Quadranten: Durch Bestimmung der Höhe des Polarsterns konnte die geografische Breite berechnet werden. Bis zum Tode des Infanten wurden mehr als 2000 Seemeilen westafrikanischer Küstengewässer befahren und kartografiert.
Die Beweggründe Heinrichs des Seefahrers waren vielfältiger Natur. Zum einen erhoffte man sich, die Araber im Handel mit Pfeffer, Gold, Elfenbein und Sklaven zu umgehen oder auszuschalten, zum anderen ging es dem Prinzen um die Förderung und Ausbreitung des christlichen Glaubens. Dabei suchte man nach dem sagenhaften christlichen Priesterkönig Johannes, der noch vor der Zeit Heinrich des Seefahrers mal in Asien, mal in Afrika vermutet wurde. Mit dessen Hilfe wollte man den Islam zurückdrängen. Diese Vorstellungen wichen aber schon zu seinen Lebzeiten kommerziellen Gesichtspunkten.
38 Jahre nach Heinrichs Tod führten seine Vorleistungen zur Entdeckung des Seewegs nach Indien durch sco da Gama, zur Erschließung des Seeweges um Afrika nach Hinterindien und damit zur Weltmachtstellung Portugals.
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