Reaktionsmechanismen

S_R

S_E

A_E

Beispiele

Reaktion von Brom und Hexan zu 1-Monobromhexan

C₆H₁₄ + Br₂ C₆H₁₃Br + HBr

Bromierung von Benzol

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr

Entfärbung von Bromwasser durch Ethen

C₂H₄ + Br₂ C₂H₄Br₂

Struktur-merkmale der Ausgangsstoffe

Brom: linear mit p-p-s-Bindung, 180° Bindungswinkel

Hexan: tetraedisch verkettete C- Atome mit sp³- sp³-s-Bindungen, 109°28' Bindungswinkel

Brom: linear mit p-p-s-Bindung, 180° Bindungswinkel

Benzol: cyclisch verkettete C-Atome mit sp²- sp²-s-Bindungen, 120° Bindungswinkel

Brom: linear mit p-p-s-Bindung, 180° Bindungswinkel

Ethen: planar verkettete C-Atome mit sp²- sp²-s-Bindungen, 120° Bindungswinkel

Struktur-änderungen der Reaktions-produkte

keine Veränderung, da keine Umhybridisierung stattfindet

keine Veränderung, da keine Umhybridisierung stattfindet

1,2-Dibromethan: tetraedisch verkettet durch Umhybridisierung der C-Atomorbitale zu sp³-Hybridorbitalen mit sp³- sp³-s-Bindungen, 109°28' Bindungswinkel

reaktionsfähige Teilchen

Radikale (Bromatome und Alkylreste)

Ionen (Brom- und Bromidion)

Ionen (Brom- und Bromidion, Carbeniumion, Bromoniumion)

Bedingungen

Für die homolytische Spaltung des Broms durch Photolyse wird Licht benötigt

nukleophiler Katalysator (AlBr₃)

keine besonderen Bedingungen benötigt

Reaktions-schritte

Startreaktion (homolytische Spaltung)

Reaktionskette (Radikalbildung)

Abbruchreaktionen (Rekombination der Radikale)

Ausbildung des p-Komplexes

Lokalisierung des p-Elektronensystems

Anlagerung des Bromidions am Katalysator

kurzzeitige sp³-Hybridisierung bei Anlagerung des Bromions

Wiederherstellung der sp²-Hybridisierung und Bildung der Endprodukte

Ausbildung des p-Komplexes

Ausbildung des Carbeniumions

Ausbildung des Bromoniumions

Rückseitenangriff

Einfluß der substituierten bzw. addierten Teilchen

Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols

Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols

Reaktivität im Vergleich zum Benzol wird geringer,

vorwiegend -I-Effekte,

dirigiert zur para-Stellung,

Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols