Carbonsäuren

schriftliche Ausarbeitungen zu folgenden Themen:

a)       Eigenschaften von organischen Säuren

b)       Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren

c)       Ein "Steckbrief" von Ameisen-, Essig- und Citronensäure

d)       Aufbau und Bildungsreaktion von Estern

e)       Aufbau und Eigenschaften von Fetten

a)       Eigenschaften von organischen Säuren

Organische Säuren (oder auch Carbonsäuren) bestehen aus den drei Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff.

Ihre Funktionelle Gruppe (-COOH) wird Carboxylgruppe (oder Carbonsäuregruppe) genannt.

Organische Säuren leiten den Strom und reagieren sauer, allerdings nur in verdünnter Form, da ohne Reaktion mit Wasser keine Ionen vorliegen.

Organische Säuren reagieren mit Wasser nach folgender Gleichung (Bsp. mit Butansäure):

CH₃(CH₂)₂COOH + H₂O == CH₃(CH₂)­₂COO^- + H₃O⁺

Verdünnte Säuren reagieren mit unedlen Metallen.

Zuerst werden die Oxonium-Ionen gebildet:

CH₃(CH₂)₂COOH + H₂O == CH₃(CH₂)­₂COO^- + H₃O⁺

Danach reagieren die Oxonium-Ionen mit dem unedlen Metall (Bsp. mit Magnesium):

2 H₃O⁺ + Mg == Mg²⁺ + 2H₂O + H₂

Wenn organische Säuren mit Natronlauge reagieren, bilden sich Natriumsalze nach folgenden Gleichungen:

CH₃(CH₂)₂COOH + Na⁺ + OH^- == CH₃(CH₂)₂COO^- + Na⁺ + H₂O

CH₃(CH₂)₂COO^- + Na⁺ == CH₃(CH₂)₂COONa

Säuert man diese Salze mit Schwefelsäure am, erhält man wieder organische Säuren:

2 CH₃(CH₂)₂COONa + H₂SO₄ == Na₂SO₄ + 2 CH₃(CH₂)₂COOH

Flüchtige organische Säuren entweichen dabei als Gas, schwer lösliche Organische Säuren flocken aus.

Moleküle organischer Säuren bestehen aus der stark polaren Carboxylgruppe (hydrophil, lipophob) und aus dem unpolaren Kohlenwasserstoffrest (hydrophob, lipophil).

Je nach Verhältnis der Van-der-Waals-Kräfte des Rests zu den Wasserstoffbrückenbindungen der Carboxylgruppe ist eine organische Säure mehr oder weniger gut in Wasser löslich.

Organische Säuren mit kleinem Rest wie Methan-, Ethan-, Propan- oder Butansäure sind unbegrenzt in Wasser löslich. Je größer jedoch der Rest wird, desto weniger ist die organische Säure in Wasser löslich.

Gleichzeitig verbessert sich aber die Löslichkeit in lipophilen Lösemitteln.

Die Größe des Rests bestimmt auch den Aggregatzustand bei Raumtemperatur.

b) Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren

Die Moleküle einer Gruppe von Carbonsäuren, die Alkanesäuren, unterscheiden sich untereinander nur durch die Anzahl der in den Molekülen enthaltenen CH₂-Gruppen. Dieses bezeichnet man als eine homologe Reihe.

Um die Schreibweise bei der Summenformel zu vereinfachen setzt man oft die sich wiederholende Gruppe in Klammern und schreibt ihre Anzahl in den Index.

Beispiel Hexadecansäure:   CH₃(CH₂)₁₄-COOH

Die CH₂-Gruppe ist also 14 mal in diesem Molekül enthalten.

c) Ein "Steckbrief" von Ameisen-, Essig- und Citronensäure

Ameisensäure:

Stoffgruppe: Alkansäuren

Fachbezeichnung: Methansäure

Name der Salze: Methanate

Summenformel: HCOOH

Strukturformel: O-H

|

H-C=O

Masse in u: 46

Schmelzpunkt: 8,4°C

Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt

Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße

Van-der-Waals-Kräfte

Essigsäure:

Stoffgruppe: Alkansäuren

Fachbezeichnung: Ethansäure

Name der Salze: Ethanate

Summenformel: CH₃COOH

Strukturformel: H O-H

| |

H-C-C=O

|

H

Masse in u: 60

Schmelzpunkt: 16,6°C

Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt

Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße               

Van-der-Waals-Kräfte

Citronensäure:

Stoffgruppe: Hydroxycarbonsäuren

Name der Salze: Citrate

Summenformel: C(H₂C)₂(COOH)₃OH

vereinfachte Strukturformel : H₂C-COOH 

|

HO-C-COOH

|

H₂C-COOH

Masse in u: 176

Wirkende Kräfte: sehr starke Wasserstoffbrückenbindungen

Besonderheit: 3 Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe

Citronensäure wird gemischt mit Natriumhydrogencarbonat als Brausepulver verwendet. Feuchtet man das Gemisch an, so löst sich die Citronensäure und das Natriumhydrogencarbonat reagiert mit den Oxonium-Ionen:

NaHCO₃ + H₃O⁺ == Na⁺ + 2 H₂O + CO₂

d) Aufbau und Bildungsreaktion von Estern

Wenn Alkansäuren und Alkanole miteinander reagieren, ist das Reaktionsprodukt ein hydrophober Stoff, obwohl die Carboxylgruppe der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der Alkanole beide hydrophil sind.

Die beiden hydrophilen Gruppen haben miteinander reagiert, diese Reaktion nennt man Veresterung. Das Reaktionsprodukt heißt Ester.

Beispielreaktion mit Ethansäure und Ethanol:

CH₃COOH + C₂H₅OH == CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Die Bildung von Estern läuft im allgemeinen so ab:

Säure + Alkanol == Ester + Wasser

Strukturformel von       Strukturformel von Ethanol:

Ethansäureethylester:

H H

H | |

| Hydroxylgruppe H-O-C-C-H

H-C-H         | |

| H H

C=O

| Strukturformel von Ethansäure:

O

| H O-H

H-C-H         | |

| Carboxylgruppe H-C-C=O

H-C-H         |

| H

H

e) Aufbau und Eigenschaften von Fetten

Fette sind Glycerintriester, da sie aus Glycerin (ein Alkanol mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren gebildet werden.

Meist sind an der Veresterung (Kondensation) verschiedene Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit Buttersäure und 2 anderen Alkansäuren:

CH₂-OH + HOOC-C₃H₇ CH₂-OOC-C₃H₇

|

CH -OH + HOOC-C₁₅H₃₁ == CH-OOC-C₁₅H₃₁ + 3 H₂O

|

CH₂-OH + HOOC-C₁₇H₃₃      CH₂-OOC-C₁₇H₃₃

Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man Hydrolyse (Verseifung).

Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene Gruppen: die gesättigten und die ungesättigten Fettsäuren.

Ungesättigte Fettsäuren enthalten in ihrer Molekularstruktur mindestens eine Doppelbindung. Der Eintritt einer Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren Schmelzpunkt.

Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer Doppelbindung werden Polyensäuren genannt.

Eigenschaften:

Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der Fettsäuren, der Anzahl der Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren und der Länge der Kohlenwasserstoffketten in den Fettsäuremolekülen abhängig.

Fette verbrennen bei mehr als 100°C

Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit Wasser und Wärme die Fette gespalten (Hydrolyse).